ورغم عدم قدرته على تحقيق الفوز مطلقاً في مانشستر حتى ذلك الوقت، كانت السيطرة على المباريات من نصيب ريال مدريد. ولم يكن “الميرينغي” قد خسر قبلها لقاء رسمياً أمام “السيتيزنس”. وكانت أول مواجهة بين الفريقين في “التشامبيونز” بدور المجموعات موسم 2012-2013، وقتها فاز الريال 3-2 بثلاثية حملت توقيع البرازيلي مارسيلو والفرنسي كريم بنزيما والبرتغالي كريستيانو رونالدو، بينما أحرز البوسني إيدين دجيكو والصربي ألكسندر كولاروف هدفي الفريق السماوي.
وكان ريال مدريد قريباً بشدة في مباراة الإياب من الفوز بملعب الاتحاد لكن ركلة جزاء الأرجنتيني كون أجويرو حرمت “الميرينغي” من الانتصار بعد أن كان قد تقدم بهدف مبكر لكريم بنزيما قبل أن يخطف أغويرو التعادل في الوقت القاتل. لكن بنزيما يمر بأحد افضل مواسمه وهو ما يدفع جمهور الريال للتفاؤل بفضل شهية المهاجم الفرنسي المخضرم المفتوحة للأهداف، حيث سجل هذا الموسم 12 هدفا في دوري الأبطال.
بعدها بثلاثة أعوام وتحديدا في موسم 2015-2016، التقى الفريقان في نصف النهائي خلال مواجهة متكافئة للغاية حسمت بتفاصيل دقيقة. فقد تعادل الفريقان دون أهداف في ملعب الاتحاد ثم خاضا مواجهة مشحونة في سانتياجو برنابيو أنهاها فرناندو لاعب السيتي بهدف في مرمى فريقه ليمنح الريال هدية التأهل للنهائي ثم رفع الكأس.
لم يكن بيب غوارديولا وقتها هو مدرب السيتي بل التشيلي مانويل بيليغريني، ومع وصول الكتالوني توالت الانتصارات على الفريق السماوي أمام ريال مدريد وكان آخرها في برنابيو حين أحرز إيسكو ألاركون هدفا لريال مدريد وفي غضون خمس دقائق تقريباً أدرك جابرييل جيسوس التعادل للسيتيزن وأحرز كيفن دي بروين هدف الفوز، ليحسم الفريق الإنجليزي مباراة الذهاب في مدريد لصالحه.
وبعد خمسة أشهر تقريباً، تواجه الفريقان في مباراة الإياب بمانشستر، وانتهت المباراة بنفس النتيجة لصالح أصحاب الأرض بهدفين حملا توقيع رحيم سترلينج وجيسوس، بينما أحرز هدف الشرف للفريق الإسباني بنزيما.